La breve storia del piperonil butossido che assunto come compagno inseparabile dei prodotti a base di estratti naturali di piretro (e più tardi dei piretroidi fotostabili) oggi se ne separa, almeno per certe formulazioni di nicchia
Il piperonil butossido (PBO) è entrato in un primo tempo per migliorare le formulazioni a base di estratti naturali di piretro. La sua azione di fatto migliorava l’effetto insetticida delle piretrine naturali che costituiscono la parte attiva degli estratti del Chrysanthemum (pyrethrum) cineraraefolium Vis e, in misura minore, del C.
Coccineum Willd. Il motivo di tale abbinamento era ed è dovuto alle qualità di diminuire in modo sostanziale le capacità di detossificazione che molti insetti (esempio classico le mosche) sono in grado di mettere in campo riuscendo così a riprendersi dall’effetto knock-down di certi insetticidi (tetrametrina e piretrine in particolare).
In pratica cosa succede? Alcuni insetticidi sono talmente aggressivi per cui quando vengono a contatto con l’insetto target, questi cade in una sorta di shock da cui si riprende, almeno per una certa percentuale. Non si ha quindi un effetto killer.
Può accadere che poste 100 mosche in una gabbietta sulla quale si nebulizza una quantità nota di un determinato formulato dopo un’ora dall’erogazione si possano contare 90 mosche morte (o meglio apparentemente morte). Dopo sei ore miracolosamente le mosche morte sono solo 50. Nessun miracolo perché le 40 mosche erano in una sorta di tanatosi da cui si sono potute riprendere.
L’esempio si presterebbe bene a quanto accadeva testando l’efficacia di certi formulati a base di estratti di piretro della vecchia generazione non sinergizzati con PBO. Orbene se allo stesso formulato una parte di co-formulanti fosse sostituito del piperonil butossido in proporzioni ottimali (circa 1:10), la percentuale di mosche apparentemente morte si ridurrebbe a zero o quasi.
Ciò detto il PBO sembrerebbe insostituibile, ma la soluzione dell’inibizione delle capacità di detossificazione degli insetti verso il piretro è stata risolta brillantemente (come vedremo più avanti); ma perché darsi tanta pena? Per il semplice fatto che la rapida degradazione delle piretrine naturali per fotolisi e ossidazione rende le piretrine un prodotto di alto pregio in alcuni segmenti di mercato, ma il piperonil butossido usato per ovviare all’inconveniente precedentemente illustrato non ha la stessa favorevole caratteristica di degradare velocemente.
Ne deriva che in certi settori il suo abbinamento con prodotti a rapida degradazione (come è appunto il piretro) sarebbe auspicabile che fosse limitato al minimo possibile o addirittura eliminato visto che ora ci sono valide alternative. Certo gli aspetti economici hanno una rilevanza non trascurabile ma, visti i risultati preoccupanti dei controlli dell’ARPA dell’’Emilia Romagna (per citarne una) sui residui riscontrati nei nostri alimenti, una crescita dei costi è giustificabile. Inoltre resta il fatto che un aumento del 20% del costo di un insetticida comporterebbe una maggiorazione di 3-4 punti percentuali nell’ipotesi attendibile che il costo degli insetticidi incida per circa il 15%. Vero è che, per quanto mi è dato sapere, il segmento di mercato della filiera alimentare è attualmente uno dei più battagliati.
Mi sento di aggiungere che per quanto riguarda l’abbinamento del PBO con prodotti ad effetto residuale non vedo controindicazioni in quanto le curve di degradazione del piretroide fotostabile e del piperonil butossido tendono a coincidere.
In ogni caso l’attenzione delle Autorità sanitarie e dei legiferatori nei confronti del PBO deriva anche dal fatto che il suo utilizzo ha avuto un’impennata esponenziale per cui, pur essendo un prodotto compatibile con l’agricoltura biologica, qualche richiamo alla prudenza era pur necessario e, onore al merito, alcune aziende hanno prontamente risposto e altre sono in procinto di arricchire i loro listini di formulati a base di piretro e coformulanti naturali alcuni dei quali in grado di attenuare o addirittura eliminare l’effetto detossificante degli enzimi a cui sono deputati.
NB: Di tali formulati parlerò dettagliatamente nel prossimo numero, colgo l’occasione per rimarcare che i dati riportati sono stati ricavati con la massima cura dalla letteratura tecnico-scientifica in mio possesso pur tuttavia devono essere intesi come esplicativi e non esaustivi.
Il piperonil butossido (PBO) appartiene ai composti organici a base metilendiossifenolica, la cui formula chimica lineare è 2-(2-butossietossi)etil 6-propilpiperonil etere
Dall’olio concentrato estratto dai capolini dei fiori di piretro si estraggono degli esteri (piretrine) derivanti dai gruppi acidi (crisantemico e piretrico) con i gruppi alcolici (piretrolone, cinerolone e jasmolinone), da cui derivano: piretrina I e II ; cinerina I e II; jasmolina I e II.
A puro titolo esemplificativo riporto la formula IUPAC della piretrina I comparandolo con la piretrina II
(Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4-dienyl)-cyclopent-2-enyl(1R)-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxilate
(Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4-dienyl)-cyclopent-2-enyl (E)-(1R)-trans-3-(2-methoxcarbynylprop-1-enyl)-2,2-cyclopropanecarboxilate
Permetrina: 3-fenossibenzil–cis–trans–2-2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)-ciclopropanocarbossilato
